ОЦЕНКА ЭФФЕКТИВНОСТИ N-СУКЦИНИМИДИЛ-4-[18F]ФТОРБЕНЗОАТА ([18F]SFB) КАК СИНТОНА ДЛЯ ВВЕДЕНИЯ МЕТКИ В ПЕПТИДЫ НА ПРИМЕРЕ РЕАКЦИИ С ГЛУТАТИОНОМ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучена реакция конъюгации N-сукцинимидил-4-[18F]фторбензоата ([18F]SFB) – широко применяемого радиосинтона для введения метки в биологически сложные молекулы, используемые в качестве радиофармацевтических лекарственных препаратов (РФЛП) для ПЭТ, – с модельным трипептидом глутатионом (GSH). Синтез [18F]SFB проводили разработанным ранее методом прямого радиофторирования ариллинаколбороната в качестве предшественника при катализе комплексом меди(II). Эффективность конъюгации [18F]SFB, выделенного из реакционной смеси методом твердофазной экстракции (ТФЭ) на одноразовых картриджах, с GSH в смеси ацетонитрил/фосфатный буфер с pH 8.4 зависела от соотношения водной и неводной фазы и концентрации пептида. При равных объемах компонентов 0.5 мл/0.5 мл и концентрации GSH 1.0 мг/мл степень конъюгации достигала 97%, что может служить дополнительным аргументом в пользу эффективности ТФЭ очистки, обеспечивающей удаление химических примесей, способных конкурировать в реакции конъюгации. Метод очистки от радиохимических и химических примесей с помощью одноразовых картриджей легко адаптируется в любые автоматизированные модули, включая кассетные, способствуя более эффективному применению [18F]SFB в синтезе РФЛП на основе сложных биомолекул.

Об авторах

В. В Орловская

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой Российской Академии Наук

Санкт-Петербург, Россия

О. С Федорова

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой Российской Академии Наук

Санкт-Петербург, Россия

Н. Б Викторов

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Санкт-Петербург, Россия

Р. Н Красикова

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт мозга человека им. Н.П. Бехтеревой Российской Академии Наук

Email: raisa@ihb.spb.ru
Санкт-Петербург, Россия

Список литературы

  1. Krasikova R.N., Orlovskaya V.V. // Appl. Sci. 2022. Vol. 12. N 1. P. 321.
  2. Bodei L., Herrmann K., Schöder H., Scott A.M., Lewis J.S. // Nat. Rev. Clin. Oncol. 2022. Vol. 19. N 8. P. 534–550.
  3. Krishnan H.S., Ma L., Vasdev N., Liang S.H. // Chemistry. 2017. Vol. 23. P. 15553–15577.
  4. Schirrmacher R., Wängler B., Bailey J., Bernard-Gauthier V., Schirrmacher E., Wängler C. // Semin. Nucl. Med. 2017. Vol. 47. P. 474–492.
  5. Vaidyanathan G., Zalutsky M.R. // Int. J. Rad. Appl. Instrum. B. 1992. Vol. 19. P. 275–281.
  6. Wester H.J., Hamacher K., Stöcklin G. // Nucl. Med. Biol. 1996. Vol. 23. P. 365–372.
  7. Thonon D., Goblet D., Goukens E., Kaisin G., Paris J., Aerts J., Lignon S., Franci X., Hustinx R., Luxen A. // Mol. Imaging Biol. 2011. Vol. 13. P. 1088–1095.
  8. Dierick H., Navarro L., Ceuppens H., Ertveldt T., Pombo Antunes A.R., Keyaerts M., Devoogdt N., Breckpot K., D’Huyvetter M., Lahoutte T., Caveliers V., Bridoux J. // EJNMMI Radiopharm. Chem. 2024. Vol. 9. P. 54.
  9. Al-Qahtani M. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2024. Vol. 333. P. 3459–3468.
  10. Preshlock S., Tredwell M., Gouverneur V. // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 719–766.
  11. Carroll M., Yan R., Aigbirhio F., Soloviev D., Brichard L. // J. Nucl. Med. 2008. Vol. 49 (Suppl. 1). P. 298.
  12. Petersen I.N., Madsen J., Poulie C.B.M., Kjær A., Herth M.M. // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 3436.
  13. Taylor N.J., Preshlock E.E.S., Schedler M., Tredwell M., Verhoog S., Mercier J., Genicot C., Gouverneur V. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. P. 8267–8276.
  14. Laube M., Löser R., Kopka K., Pietzsch J. // EJNMMI Radiopharm. Chem. 2024. Vol. 9 (Suppl. 1). P. 65.
  15. Nagachinta S., Novelli P., Joyard Y., Maindron N., Riss P., Dammicco S. // Sci. Rep. 2022. Vol. 12. P. 18655.
  16. Orlovskaya V.V., Fedorova O.S., Viktorov N.B., Krasikova R.N. // Pharmaceuticals. 2024. Vol. 17. P. 1723.
  17. Ackermann U., Plougastel L., Wichmann C., Goh Y.W., Yeoh S.D., Poniger S.S., Tochon-Danguy H.J., Scott A.M. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2014. Vol. 57. N 2. P. 115–120.
  18. Wuest F., Köhler L., Berndt M., Pietzsch J. // Amino Acids. 2009. Vol. 36. N 2. P. 283–295.
  19. Mossine A.V., Brooks A.F., Bernard-Gauthier V., Bailey J.J., Ichiishi N., Schirrmacher R., Sanford M.S., Scott P.J.H. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2018. Vol. 61. N 3. P. 228–236.
  20. Sun J., Jaworski C., Schirrmacher R., Hall D.G. // Chemistry. 2024. Vol. 30. N 55. e202400906.
  21. Tang G., Zeng W., Yu M., Kabalka G. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2008. Vol. 51. P. 68–71.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025