Модификация внешней оболочки карбосилановых дендримеров – эффективный инструмент регулирования их свойств

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

Рассмотрены основные современные тенденции в области модификации внешней оболочки карбосилановых дендримеров. Низкие значения температуры стеклования, хорошая растворимость в большинстве органических растворителей и удобная синтетическая схема получения в комплексе с наличием высокореакционных функциональных групп на периферии и химической инертностью карбосиланового ядра делают их идеальными кандидатами на роль модельных объектов для изучения фундаментальной зависимости “структура–свойства”. Подобным исследованиям посвящено немалое количество публикаций. Продемонстрировано, что, варьируя природу внешней оболочки карбосилановых дендримеров, можно регулировать термические и реологические свойства целевых гибридных дендримеров, их гидрофильный или гидрофобный характер, упаковку макромолекул.

Авторлар туралы

E. Minyaylo

The Institute of Element-Organosilicon Compounds named after A.N. Nesmeyanov of the Russian Academy of Sciences

Email: minyaylo@ineos.ac.ru
119334 Moscow, Vavilova str., 28

Әдебиет тізімі

  1. Dendrimers and Other Dendritic Polymers / Еds by M.J. Fréchet, D.A. Tomalia. Chichester: Wiley, 2002.
  2. Tomalia D.A., Christensen J.B., Boas U.Dendrimers, Dendrons, and Dendritic Polymers / Eds by D.A. Tomalia, J.B. Christensen, U. Boas. Cambridge: Cambridge University Press, 2012.
  3. Flory P.J. // Ann. N.Y. Acad. Sci. 1953. V. 57. № 4. P. 327.
  4. Vogtle F., Buhleier E.W., Wehner W. // Synthesis (Stuttg). 1978. V. 2. P. 155.
  5. Tomalia D.A., Baker H., Dewald J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. // Polym. J. 1985. V. 17. № 1. P. 117.
  6. Tomalia D.A., Dewald J.R.Pat. US4568737A USA. 1984.
  7. Newkome G.R., Yao Z., Baker G.R., Gupta V.K. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 11. P. 2003.
  8. de Brabander-van den Berg E.M.M., Meijer E.W. // Angew. Chem. Int. Ed. English. 1993. V. 32. № 9. P. 1308.
  9. Музафаров А.М., Ребров Е.А., Папков В.С. // Успехи химии. 1991. T. 60. C. 1596.
  10. Schlenk C., Frey H.Carbosilane Dendrimers ‒ Synthesis, Functionalization, Application // Silicon Chemistry. Vienna: Springer Vienna, 1999. P. 3.
  11. Frey H., Schlenk C.Silicon-Based Dendrimers // Dendrimers II: Architecture, Nanostructure and Supramolecular Chemistry. Berlin; Heidelberg: Springer, 2000. P. 69.
  12. Lang H., Lühmann B. // Adv. Mater. 2001. V. 13. № 20. P. 1523.
  13. Majoral J.-P., Caminade A.-M. Divergent Approaches to Phosphorus-Containing Dendrimers and their Functionalization // Dendrimers. Berlin; Heidelberg: Springer, 1998. P. 79.
  14. Maraval V., Laurent R., Marchand P., Caminade A.-M., Majoral J.-P. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 10. P. 2458.
  15. Majoral J.-P., Caminade A.-M. // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 3. P. 845.
  16. Caminade A.-M., Majoral J.-P. // Prog. Polym. Sci. 2005. V. 30. № 3–4. P. 491.
  17. Hawker C.J., Frechet J.M.J. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 21. P. 7638.
  18. Hirsch A., Vostrowsky O.Dendrimers with Carbon Rich-Cores // Dendrimers IV:Metal Coordination, Self Assembly, Catalysis. Berlin; Heidelberg: Springer,2001. P. 51.
  19. Nierengarten J.F. Fullerodendrimers: Fullerene-Containing Macromolecules with Intriguing Properties // Dendrimers V: Topics in Current Chemistry. Berlin; Heidelberg: Springer, 2003. P. 87.
  20. Seebach D., Beat Rheiner P., Greiveldinger G., Butz T., Sellner H.Chiral Dendrimers // Dendrimers. Berlin; Heidelberg: Springer, 1998. P. 125.
  21. Lee J.W., Kim K. Rotaxane Dendrimers // Dendrimers V: Topics in Current Chemistry. Berlin; Heidelberg: Springer, 2003. P. 111.
  22. van der Made A.W., van Leeuwen P.W.N.M. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. № 19. P. 1400.
  23. van der Made A.W., van Leeuwen P.W.N.M., de Wilde J.C., Brandes R.A.C. // Adv. Mater. 1993. V. 5. № 6. P. 466.
  24. Zhou L.L., Roovers J. // Macromolecules. 1993. V. 26. № 5. P. 963.
  25. Roovers J., Toporowski P.M., Zhou L.L. // Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1992. V. 203. P. 200.
  26. Muzafarov A.M., Gorbatsevich O.B., Rebrov E.A., Ignat’eva G.M., Chenskaya T.B., Myakushev V.D., Bulkin A.F., Papkov V.S. // Polymer Science A. 1993. V. 35. № 11. P. 1575.
  27. Tatarinova E.A., Rebrov E.A., Myakushev V.D., Meshkov I.B., Demchenko N.V., Bystrova A.V., Lebedeva O.V., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2004. V. 53. № 11. P. 2591.
  28. Vasil’ev V.G., Kramarenko E.Y., Tatarinova E.A., Milenin S.A., Kalinina A.A., Papkov V.S., Muzafarov A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 146. P. 1.
  29. Smirnova N.N., Stepanova O.V., Bykova T.A., Markin A.V., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2007. V. 56. № 10. P. 1991.
  30. Ortega P., Bermejo J.F., Chonco L., de Jesus E., de la Mata F.J., Fernández G., Flores J.C., Gómez R., Serramía M.J., Muñoz-Fernandez M.A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. V. 2006. № 7. P. 1388.
  31. Bermejo J.F., Ortega P., Chonco L., Eritja R., Samaniego R., Müllner M., de Jesus E., de la Mata F.J., Flores J.C., Gomez R., Muñoz-Fernandez A. // Chem. – A Eur. J. 2007. V. 13. № 2. P. 483.
  32. Kim C., Lim K.-I., Song C.-G. // J. Organomet. Chem. 2005. V. 690. № 13. P. 3278.
  33. Rodríguez-Prieto T., Barrios-Gumiel A., de la Mata F.J., Sánchez-Nieves J., Gómez R. // Tetrahedron. 2016. V. 72. № 39. P. 5825.
  34. Ortega P., Copa-Patiño J.L., Muñoz-Fernandez M.A., Soliveri J., Gomez R., de la Mata F.J. // Org. Biomol. Chem. 2008. V. 6. № 18. P. 3264.
  35. Kriesel J.W., König S., Freitas M.A., Marshall A.G., Leary J.A., Tilley T.D. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 47. P. 12207.
  36. Водопьянов Е.А., Татаринова E.A., Ребров Е.А., Музафаров A.M. // Изв. PAH. Сер. Химическая. 2004. № 2. C. 344.
  37. Nievas Á., Medel M., Hernandez E., Delgado E., Martı´n A., Casado Carmen M., Alonso B. // Organometallics. 2010. V. 29. № 19. P. 4291.
  38. Benito M., Rossell O., Seco M., Segalés G. // Organometallics. 1999. V. 18. № 24. P. 5191.
  39. Benito J.M., de Jesús E., Javier de la Mata F., Flores J.C., Gómez R., Gómez-Sal P. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 664. № 1–2. P. 258.
  40. Kriesel J.W., König S., Freitas M.A., Marshall A.G., Leary J.A., Tilley T.D. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 47. P. 12207.
  41. Kim C., Jung I. // Inorg. Chem. Commun. 1998. V. 1. № 11. P. 427.
  42. Seyferth D., Kugita T., Rheingold A.L., Yap G.P.A. // Organometallics. 1995. V. 14. № 11. P. 5362.
  43. Cuadrado I., Morán M., Casado C.M., Alonso B., Losada J. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 193–195. P. 395.
  44. Smirnova N.N., Stepanova O.V., Bykova T.A., Markin A.V., Muzafarov A.M., Tatarinova E.A., Myakushev V.D. // Thermochim. Acta. 2006. V. 440. № 2. P. 188.
  45. Nakajima Y., Shimada S. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 26. P. 20603.
  46. Tereshchenko A.S., Tupitsyna G.S., Tatarinova E.A., Bystrova A.V., Muzafarov A.M., Smirnova N.N., Markin A.V. // Polymer Science B. 2010. V. 52. № 1–2. P. 41.
  47. Katarzhnova E.Y., Ignatyeva G.M., Kalinina A.A., Talalaeva E.V., Tereshchenko A.S. // INEOS OPEN. 2021. V. 3. № 6. P. 1.
  48. Milenin S.A., Selezneva E.V., Tikhonov P.A., Vasil’ev V.G., Buzin A.I., Balabaev N.K., Kurbatov A.O., Petoukhov M.V., Shtykova E.V., Feigin L.A., Tatarinova E.A., Kramarenko E.Y., Chvalun S.N., Muzafarov A.M. // Polymers (Basel). 2021. V. 13. № 4. P. 606.
  49. Novozhilova N.A., Malakhova Y.N., Buzin M.I., Buzin A.I., Tatarinova E.A., Vasilenko N.G., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 11. P. 2514.
  50. Smirnova N.N., Sologubov S.S., Sarmini Y.A., Markin A.V., Novozhilova N.A., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2017. V. 91. № 12. P. 2317.
  51. Sologubov S.S., Markin A.V., Smirnova N.N., Rybakova Y.A., Novozhilova N.A., Tatarinova E.A., Muzafarov A.M. // J. Therm. Anal. Calorim. 2016. V. 125. № 2. P. 595.
  52. Sheremetyeva N.A., Serenko O.A., Tatarinova E.A., Buzin M.I., Drozdov F.V., Elmanovich I.V., Gallyamov M.O., Muzafarov A.M. // Russ. Chem. Bull. 2018. V. 67. № 8. P. 1440.
  53. Mironova M.V., Semakov A.V., Tereshchenko A.S., Tatarinova E.A., Getmanova E.V., Muzafarov A.M., Kulichikhin V.G. // Polymer Science A. 2010. V. 52. № 11. P. 1156.
  54. Ignat’eva G.M., Borisov K.M., Katarzhnova E.Y. // INEOS OPEN. 2024. V. 7. № 1–3. P. 97.
  55. Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Y.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Y., Frolova L.L., Izmest’ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 12. P. RCR5104.
  56. Muzafarov A.M., Vasilenko N.G., Tatarinova E.A., Ignat’eva G.M., Myakushev V.M., Obrezkova M.A., Meshkov I.B., Voronina N.V., Novozhilov O.V. // Polymer Science C. 2011. V. 53. № 1. P. 48.
  57. Lorenz K., Frey H., Stühn B., Mülhaupt R. // Macromolecules. 1997. V. 30. № 22. P. 6860.
  58. Omotowa B.A., Shreeve J.M. // Macromolecules. 2003. V. 36. № 22. P. 8336.
  59. Cooper A.I., Londono J.D., Wignall G., McClain J.B., Samulski E.T., Lin J.S., Dobrynin A., Rubinstein M., Burke A.L.C., Fréchet J.M.J., DeSimone J.M. // Nature. 1997. V. 389. № 6649. P. 368.
  60. Shumilkina N.A., Myakushev V.D., Tatarinova E.A., Buzin M.I., Voronina N.V., Laptinskaya T.V., Gallyamov M.O., Khokhlov A.R., Muzafarov A.M. // Polymer Science A. 2006. V. 48. № 12. P. 1240.
  61. Franc G., Kakkar A.K. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 5. P. 1536.
  62. Lee T.Y., Roper T.M., Jonsson E.S., Guymon C.A.,Hoyle C.E. // Macromolecules. 2004. V. 37. № 10. P. 3606.
  63. Okay O., Reddy S.K., Bowman C.N. // Macromolecules. 2005. V. 38. № 10. P. 4501.
  64. Cramer N.B., Scott J.P., Bowman C.N. // Macromolecules. 2002. V. 35. № 14. P. 5361.
  65. Lowe A.B. // Polym. Chem. 2010. V. 1. № 1. P. 17.
  66. Camerano J.A., Casado M.A., Ciriano M.A., Tejel C., Oro L.A. // Dalt. Trans. 2005. № 18. P. 3092.
  67. Galán M., Fuentes-Paniagua E., de la Mata F.J., Gómez R. // Organometallics. 2014. V. 33. № 15. P. 3977.
  68. Tarasenkov A., Getmanova E., Tatarinova E., Surin N., Muzafarov A. // Macromol. SymP. 2012. V. 317–318. № 1. P. 293.
  69. Alexandrov A.I., Metlenkova I.Y., Tarasenkov A.N.,Borisov Y.A. // Russ. Chem. Bull. 2016. V. 65. № 2. P. 407.
  70. Tarasenkov А.N., Getmanova E.V., Tatarinova E.A., Buzin М.I., Demchenko N.V., Cherkaev G.V., Muzafarov А.М. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 9. P. 1675.
  71. Kalinin V.N., Ol’shevskaya V.A. Some aspects of the chemical behavior of icosahedral carboranes // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. № 4. P. 815–836.
  72. González-Campo A., Viñas C., Teixidor F., Núñez R., Sillanpää R., Kivekäs R. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 16. P. 5644.
  73. Núñez R., González-Campo A., Laromaine A., Teixidor F., Sillanpää R., Kivekäs R., Viñas C. // Org. Lett. 2006. V. 8. № 20. P. 4549.
  74. Núñez R., González A., Viñas C., Teixidor F., Sillanpää R., Kivekäs R. // Org. Lett. 2005. V. 7. № 2. P. 231.
  75. Juárez-Pérez E.J., Viñas C., Teixidor F., Núñez R. // Organometallics. 2009. V. 28. № 18. P. 5550.
  76. Núñez R., González-Campo A., Viñas C., Teixidor F., Sillanpää R., Kivekäs R. // Organometallics. 2005. V. 24. № 26. P. 6351.
  77. Minyaylo E.O., Anisimov A.A., Zaitsev A.V., Milenin S.A., Tikhonov P.A., Vyshivannaya O.V., Ol’shevskaya V.A., Nikiforova G.G., Buzin M.I., Peregudov A.S., Muzafarov A.M. // React. Funct. Polym. 2020. V. 157. P. 104746.
  78. Minyaylo E.O., Zaitsev A.V., Ol’shevskaya V.A., Peregudov A.S., Anisimov A.A. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. № 1. P. 47.
  79. Lochmann L., Petránek J. // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. № 11. P. 1483.
  80. Norsikian S., Marek I., Klein S., Poisson J.F.,Normant J.F. // Chem. – A Eur. J. 1999. V. 5. № 7. P. 2055.
  81. Štefane B. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 2900.
  82. Roux M.C., Wartski L., Seyden-Penne J. // Tetrahedron. 1981. V. 37. № 10. P. 1927.
  83. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chemie Int. Ed. 2002. V. 41. № 14. P. 2596.
  84. Tornøe C.W., Christensen C., Meldal M. // J. Org. Chem. 2002. V. 67. № 9. P. 3057.
  85. Ardabevskaia S.N., Chamkina E.S., Krasnova I.Y., Milenin S.A., Sukhova E.A., Boldyrev K.L., Bakirov A.V., Serenko O.A., Shifrina Z.B., Muzafarov A.M. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 24. P. 15461.
  86. Ardabevskaia S.N., Chamkina E.S., Krasnova I.Y., Milenin S.A., Khanin D.A., Demchenko N.V., Bakirov A.V., Serenko O.A., Shifrina Z.B., Chvalun S.N., Muzafarov A.M. // J. Appl. Polym. Sci. 2025. V. 142. № 26. P. e57082.
  87. Astruc D., Liang L., Rapakousiou A., Ruiz J. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. № 4. P. 630.
  88. Wang W., Ruiz J., Ornelas C., Hamon J.-R. // ACS Catal. 2023. V. 13. № 3. P. 1574.
  89. Ardabevskaia S.N., Milenin S.A. // INEOS OPEN. 2024. V. 7. № 1–3. P. 3.
  90. Migulin D.A., Rozanova J.V., Migulin V.A., Cherkaev G.V., Meshkov I.B., Zezin A.A., Muzafarov A.M. // Soft Matter. 2022. V. 18. № 12. P. 2441.
  91. Arnáiz E., Doucede L.I., García-Gallego S., Urbiola K., Gómez R., Tros de Ilarduya C., de la Mata F. // Mol. Pharm. 2012. V. 9. № 3. P. 433.
  92. Arnáiz E., Vacas-Córdoba E., Galán M., Pion M., Gómez R., Muñoz-Fernández M.Á., de la Mata F.J. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. № 8. P. 1099.
  93. Gatard S., Deraedt C., Rapakousiou A., Sonet D., Salmon L., Ruiz J., Astruc D. // Organometallics. 2015. V. 34. № 9. P. 1643.
  94. Morgenroth F., Reuther E., Müllen K. // Angew. Chemie Int. Ed. English. 1997. V. 36. № 6. P. 631.
  95. Serkova E.S., Krasnova I.Y., Milenin S.A., Selezneva E.V., Tatarinova E.A., Boldyrev K.L., Korlyukov A.A., Zubavichus Y.V., Buzin M.I., Serenko O.A., Shifrina Z.B., Muzafarov A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 138. P. 83.
  96. Bakirov A.V., Shcherbina M.A., Milenin S.A., Tatarinova E.A., Buzin A.I., Muzafarov A.M., Chvalun S.N. // Macromolecules. 2024. V. 57. № 4. P. 1625.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025