Исследование комплексов фуллеренов С60/С70 и пептидного дендримера с гистидиновыми спейсерами методом молекулярно-динамического моделирования

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Методами молекулярной динамики впервые изучено образование и структура комплекcа, состоящего из фуллерена (C60 или C70) и лизинового дендримера второго поколения с гистидиновыми спейсерами между точками ветвления, в водном растворе при нормальном pH. Также исследована частичная деинкапсуляция фуллерена после уменьшения pH среды. Обнаружено, что при нормальном pH образуются стабильные комплексы с обоими типами фуллерена. При этом фуллерен C70 оказывается в самом центре дендримера, вытесняя атомы последнего на периферию, а C60 также проникает внутрь дендримера, но на меньшую глубину. Установлено, что при последующем уменьшении pH (и связанном с ним изменении заряда всех гистидинов с 0 на +1) образовавшиеся комплексы набухают, что приводит к ослаблению взаимодействия фуллерена с дендримером и частичной деинкапсуляции обоих типов фуллеренов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. В. Безродный

Санкт-Петербургский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Россия, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9

С. Е. Михтанюк

Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО)

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Россия, 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49

О. В. Шавыкин

Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО); Тверской государственный университет

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Россия, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9; 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49; 170102 Тверь, Садовый пер., 35

И. М. Неелов

Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики (Университет ИТМО); Филиал Петербургского института ядерной физики им. Б.П. Константинова Национального исследовательского центра “Курчатовский институт” – Институт высокомолекулярных соединений

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Россия, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9; 197101 Санкт-Петербург, Кронверкский пр. 49; 199004 Санкт-Петербург, Большой пр., 31

Н. Н. Шевелева

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Россия, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9

Д. А. Маркелов

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
Россия, 199034 Санкт-Петербург, Университетская наб. 7/9

Список литературы

  1. González Corrales D., Fernández Rojas, N.; Solís Vindas, G., Santamaría Muñoz, M., Chavarría Rojas, M., Matarrita Brenes, D., Rojas Salas, M. F., Madrigal Redondo, G. // J. Drug Deliv. Ther. 2022. 12(1-s). С. 151.
  2. Ziemba B., Borowiec M., Franiak-Pietryga I. // Drug Chem. Toxicol. 2022. V. 45. № 5. Р. 2169.
  3. Buhleier E., Wehner W., Vogtle F. // Synthesis-Stuttgart. 1978. № 2. P. 155.
  4. Tomalia D. A., Baker H., Dewald, J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. // Polym. J. 1985. V. 17. № 1. P.117.
  5. Hawker C J., Frechet J.M.J. // Macromolecules. 1990. V. 23. № 21. P.4726.
  6. Yemul O., Imae T. // Colloid Polym. Sci. 2008. V. 286. № 6–7. P. 747.
  7. Seyferth D., Kugita, T., Rheingold A.L., Yap, G.P.A. // Organometallics. 1995. V.14. № 11. P. 5362.
  8. Serenko O A., Roldugin V.I., Novozhilova N.A., Soldatov M.A., Nikiforova G.G., Mironova M.V., Ilyin S.O., Kulichikhin V.G., Muzafarov A.M. // Polymer Science A. 2015. V. 57. № 5. P.586.
  9. Muzafarov A.M., Rebrov E.A. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. № 15.
  10. Abbasi E., Aval S. F., Akbarzadeh A., Milani M., Nasrabadi H.T., Joo S. W., Hanifehpour Y., Nejati-Koshki K., Pashaei-Asl R. // Nanoscale Res. Lett. 2014. V. 9. № 1. P. 247.
  11. Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 2. P. 1397.
  12. Sherje A.P., Jadhav M., Dravyakar B.R., Kadam D. // Int. J. Pharm. 2018. V. 548. № 1. P. 707.
  13. Madaan K., Kumar S., Poonia N., Lather V., Pandita D. // J. Pharm. Bioallied. Sci. 2014. V. 6. № 3. P. 139.
  14. Dutta T., Jain N.K., McMillan N.A.J., Parekh H.S // Nanomedicine: Nanotechnology, Biol. Med. 2010. V. 6. № 1. P. 25.
  15. Ionov M., Lazniewska J., Dzmitruk V., Halets I., Loznikova S., Novopashina D., Apartsin E., Krasheninina O., Venyaminova A., Milowska K., Nowacka O., Gomez-Ramirez R., de la Mata F. J., Majoral J.-P., Shcharbin D., Bryszewska M. // Int. J. Pharm. 2015. V. 485. № 1–2. P. 261.
  16. Rabiee N., Ahmadvand S., Ahmadi S., Fatahi Y., Dinarvand R., Bagherzadeh M., Rabiee M., Tahriri M., Tayebi L., Hamblin M.R // J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020. V. 59. Art. 101879.
  17. Yin H., Kanasty R.L., Eltoukhy A.A., Vegas A.J., Dorkin J.R., Anderson D.G. // Nat. Rev. Genet. 2014. V. 15. № 8. P. 541.
  18. Jiang D., Wang M., Wang T., Zhang B., Liu C., Zhang N // Int. J. Nanomedicine. 2017. V. 12. P. 8681.
  19. Biswas S., Torchilin V. // Pharmaceuticals. 2013. V. 6. № 2. P. 161.
  20. Karande P., Trasatti J.P., Chandra D. // Novel Approaches and Strategies for Biologics, Vaccines and Cancer Therapies. 2015. P. 59.
  21. Denkewalter R.G., Kolc J., Lukasavage W.J. // Pat. 4289872 USA. 1981.
  22. Aharoni S.M., Crosby C.R., Walsh E.K. // Macromolecules. 1982. V. 15. № 4. Р. 1093.
  23. Aharoni S.M., Murthy N.S. // Polym. Commun. 1983. V. 24. № 5. Р. 132.
  24. Vlasov G.P., Pavlov G.M., Bayanova N.V., Korneeva E.V., Ebel C., Khodorkovskii M.A., Artamonova T.O. // Dokl. Phys. Chem. 2004. V. 399. № 1–3. Р. 290.
  25. Roberts B.P., Scanlon M.J., Krippner G.Y., Chalmers D.K. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.
  26. Neelov I.M., Falkovich S., Markelov D., Paci E., Darinskii A., Tenhu H. // Dendrimers in Biomedical Applications. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013. P. 99.
  27. Neelov I.M., Markelov D.A., Falkovich S.G., Ilyash M.Y., Okrugin B.M., Darinskii A.A. // Polymer Science C. 2013. V. 55. № 1. Р. 154.
  28. Falkovich S., Markelov D., Neelov I., Darinskii A. // J. Chem. Phys. 2013, V. 139. № 6. P. 064903.
  29. Markelov D.A., Falkovich, S.G., Neelov I.M., Ilyash M.Y., Matveev V.V., Lähderanta E., Ingman P., Darinskii A.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. № 5. P. 3214.
  30. Janaszewska A., Lazniewska J., Trzepiński P., Marcinkowska M., Klajnert-Maculewicz B. // Biomolecules. 2019. V. 9. № 8. P. 330.
  31. Chis A.A., Dobrea C., Morgovan C., Arseniu A. M., Rus L L., Butuca A., Juncan A.M., Totan M., Vonica-Tincu A.L., Cormos G., Muntean A.C., Muresan M L., Gligor F.G., Frum A. // Molecules. 2020. V. 25. № 17. P. 3982.
  32. Luong D., Kesharwani P., Deshmukh R., Mohd Amin M.C.I., Gupta U., Greish K., Iyer A.K. // Acta Biomater. 2016. V. 43. P. 14.
  33. Kolhatkar R.B., Kitchens K.M., Swaan P.W., Ghandehari H. // Bioconjug. Chem. 2007. V. 18. № 6. P. 2054.
  34. Carvalho M.R., Carvalho C.R., Maia F.R., Caballero D., Kundu S.C., Reis R.L., Oliveira J.M. // Adv. Ther. 2019. V. 2. № 11.
  35. Kharwade R., More S., Warokar A., Agrawal P., Mahajan N. // Arab. J. Chem. 2020. V. 13. № 7. P. 6009.
  36. Rao C., Tam J.P. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 15. P. 6975.
  37. Tam J.P. // Proc. Natl. Acad. Sci. 1988. V. 85 (August). P. 5409.
  38. Vlasov G.P., Korol’kov V.I., Pankova G.A., Tarasenko I.I., Baranov A.N., Glazkov P.B., Kiselev A.V., Ostapenko O.V., Lesina E.A., Baranov V.S. // Russ. J. Bioorganic Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 12.
  39. Luo K., Li C., Wang G., Nie Y., He B., Wu Y., Gu Z. // J. Control. Release. 2011. V. 155. № 1. P. 77.
  40. Kwok A., Eggimann G.A., Reymond J.-L.L., Darbre T., Hollfelder F. // ACS Nano. 2013. V. 7. № 5. P. 4668.
  41. Filipe L., Machuqueiro M., Darbre T., Baptista A.M. // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 43. P. 11323.
  42. Rewatkar P.V., Sester D.P., Parekh H.S., Parat M.- O. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2016. V. 2. № 3. P. 438.
  43. Santos S.S., Gonzaga R V., Silva J.V., Savino D.F., Prieto D., Shikay, J.M., Silva R.S., Paulo L.H.A., Ferreira E.I., Giarolla J. // Can. J. Chem. 2017, V. 95. № 9. P. 907.
  44. Heitz M., Zamolo S., Javor S., Reymond J.-L. // Bioconjug. Chem. 2020. V. 31. № 6. P. 1671.
  45. Mikhailov I.V., Darinskii A.A. // Polymer Science A. 2014. V. 56. № 4. P. 534.
  46. Shavykin O.V., Neelov I.M., Darinskii A.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. № 35. P. 24307.
  47. Shavykin O.V., Mikhailov I.V., Darinskii A.A., Neelov I.M., Leermakers F.A.M. // Polymer (Guildf). 2018. V. 146. P. 256.
  48. Okrugin B.M., Neelov I.M., Leermakers F.A.M., Borisov O.V. // Polymer (Guildf). 2017. V. 125 (Suppl. C). P. 292.
  49. Shavykin O.V., Leermakers F.A.M., Neelov I.M., Darinskii A.A. // Langmuir. 2018. V. 34. № 4. P. 1613.
  50. Shavykin O.V., Neelov I.M., Borisov O.V., Darinskii A.A., Leermakers F. A.M. // Macromolecules. 2020. V. 53. № 17. P. 7298.
  51. Okuda T., Sugiyama A., Niidome T., Aoyagi H. // Biomaterials. 2004. V. 25. № 3. Р. 537.
  52. Lee H., Choi J.S., Larson R.G. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 21. P. 8681.
  53. Sheikhi Mehrabadi F., Zeng H., Johnson M., Schlesener C., Guan Z., Haag R. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 763.
  54. Mikhtaniuk S., Bezrodnyi V., Shavykin O., Neelov I., Sheveleva N., Penkova A., Markelov D. // Polymers (Basel). 2020. V. 12. № 8. P. 1657.
  55. Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Mikhtaniuk S.E., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 24. P. 9749.
  56. Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6552.
  57. Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B. // Bioorg. Chem. 2020. V. 95. P. 103504.
  58. Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I.I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B. // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 9. P. 3138.
  59. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Neelov I.M., Lähderanta E. // Sci. Rep. 2018. V. 8. № 1. P. 8916.
  60. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Tolstoy P.M., Neelov I.M., Lähderanta E. // RSC Adv. 2019. V. 9. № 31. P. 18018.
  61. Sheveleva N.N., Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Tarasenko I.I., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Penkova A.V., Markelov D.A. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 23. P. 11083.
  62. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Ilyash M.Y., Neelov I.M., Lahderanta E. // Molecules. 2019. V. 24. № 13. P. 2481.
  63. Lee D., Lee J., Seok C. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. № 16. P. 5844.
  64. Vondrášek J., Mason P.E., Heyda J., Collins K.D., Jungwirth P. / J. Phys. Chem. B 2009. V. 113. № 27. P. 9041.
  65. Chawla P., Chawla V., Maheshwari R., A. Saraf S., K. Saraf S. // Mini-Reviews Med. Chem. 2010. V. 10. № 8. P. 662.
  66. Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E. // Nature. 1985. V. 318. № 6042. P. 162.
  67. Torres V.M., Srdjenovic B. // Handbook on Fullerene: Synthesis, Properties and Applications. 2011. P. 199.
  68. Moussa F. // Nanobiomaterials. Elsevier, 2018. P. 113.
  69. Kazemzadeh H., Mozafari M. // Drug Discov. Today 2019. V. 24. № 3. P. 898.
  70. Kokubo K., Matsubayashi K., Tategaki H., Takada H., Oshima T. // ACS Nano. 2008. V. 2. № 2. P. 327.
  71. Anilkumar P., Lu F., Cao L., G. Luo P., Liu J.-H., Sahu S., N. Tackett II. K., Wang Y., Sun Y.-P. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. № 14. P. 2045.
  72. Giacalone F., Giacalone F., D’Anna F., Giacalone R., Gruttadauria M., Riela S., Noto R. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 46. P. 8105.
  73. Zhang L.W., Yang J., Barron A.R., Monteiro-Riviere N.A. // Toxicol. Lett. 2009. V. 191. № 2–3. P. 149.
  74. Lu F., Haque S.A., Yang S.-T., Luo P.G., Gu L., Kitaygorodskiy A., Li H., Lacher S., Sun Y.-P. // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. № 41. P. 17768.
  75. Yang X., Ebrahimi A., Li J., Cui Q. // Int. J. Nanomedicine. 2014. V. 9. P. 77.
  76. Biswas R., Batista Da Rocha C., Bennick R.A., Zhang J. // ChemMedChem. 2023.
  77. Smith B.W., Monthioux M., Luzzi D.E. // Nature. 1998. V. 396. № 6709. P. 323.
  78. Simon F., Peterlik H., Pfeiffer R., Bernardi J., Kuzmany H. // Chem. Phys. Lett. 2007. V. 445. № 4–6. P. 288.
  79. Zhou Z. // Pharmaceutics. 2013. V. 5. № 4. P. 525.
  80. Hahn U., Vögtle F., Nierengarten J.-F. // Polymers (Basel). 2012. V. 4. № 1. P. 501.
  81. Eckert J.-F., Byrne D., Nicoud J.-F., Oswald L., Nierengarten J.-F., Numata M., Ikeda A., Shinkai S., Armaroli N. // New J. Chem. 2000. V. 24. № 10. P. 749.
  82. Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O V., Sheveleva N.N., Markelov D.A., Neelov I.M. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. № 2. P. 691.
  83. Stroet M., Caron B., Visscher K.M., Geerke D.P., Malde A.K., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2018. V. 14. № 11. P. 5834.
  84. Malde A.K., Zuo L., Breeze M., Stroet M., Poger D., Nair P.C., Oostenbrink C., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2011. V. 7. № 12. P. 4026.
  85. Abraham M.J., Murtola, T., Schulz R., Páll S., Smith J.C., Hess B. Lindahl E. // SoftwareX. 2015. V. 1–2. P. 19.
  86. Lindorff-Larsen, K., Piana S., Palmo K., Maragakis P., Klepeis J.L., Dror R.O., Shaw D.E. // Proteins Struct. Funct. Bioinforma. 2010. V. 78. № 8.
  87. Evans D.J., Holian B.L. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. № 8. P. 4069.
  88. Parrinello M., Rahman A. // J. Appl. Phys. 1981. V. 52. № 12. P. 7182.
  89. Heyda J., Mason P.E., Jungwirth P. // J. Phys. Chem. B. 2010. P. 8744.
  90. Sheveleva N.N., Konarev P.V., Boyko K.M., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Neelov I.M., Markelov D A. // J. Chem. Phys. 2024. V. 161. № 19.
  91. Ohshima H. // Electrokinetics in Microfluidics. Cambridge: Acad. Press, 2006. V. 12. P. 473.
  92. Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers // Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Химическая структура дендримера Lys-2His с двойными нейтральными гистидинами (имидазольные кольца в боковых группах гистидина отмечены красным цветом) в спейсере между соседними точками ветвления дендримера (CH), а также сравнение структуры одного аминокислотного остатка нейтрального гистидина (His) с протонированным (Hisp), в имидазольном кольце которого имеется дополнительный протон. Цветные рисунки можно посмотреть в электронной версии.

Скачать (1MB)
Метаданные
3. Рис. 2. Мгновенные снимки комплекса дендример–фуллерен для систем с незаряженными гистидинами в дендримере (при нормальном pH) Lys-2His + C60 (а) и Lys-2His + C70 (б) и систем с протонированными гистидинами в дендримере (при низких рН) Lys-2Hisp + C60 (в) и Lys-2Hisp + C70 (г), в которых происходит частичная деинкапсуляция фуллерена из дендримера.

Скачать (1MB)
Метаданные
4. Рис. 3. Временная зависимость Rg для комплексов Lys-2His-C60 (а) и Lys-2His-C70 (б) с незаряженными гистидинами для первых 250 нс моделирования, стадия инкапсуляции фуллерена в дендример. Начальные условия var1, var2 и var3 отвечают трем разным начальным вариантам расположения фуллерена (см. раздел “Материалы и методы”).

Скачать (849KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Временная зависимость расстояния от центра инерции дендримера до центра инерции фуллерена в комплексах дендример-фуллерен Lys-2His-C60 (а) и Lys-2His-C70 (б) с незаряженными гистидинами в трех вариантах расчета с разными начальными положениями гистидина, var1, var2 и var3.

Скачать (813KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Распределение плотности для дендримера (1), фуллерена (2) и комплекса дендример–фуллерен (3) для систем Lys-2His + C60 (a) и Lys-2His + C70 (б). Результаты усреднены по трем разным МД-расчетам, соответствующим трем различным начальным расположениям фуллерена.

Скачать (568KB)
Метаданные
7. Рис. 6. 2D-секторально-радиальное распределение масс дендримера относительно центра масс для Lys-2His + C60 (var1) (а), Lys-2His + C60 (var2) (б), Lys-2His + C60 (var3) (в), Lys-2His + C70 (var1) (г), Lys-2His + C70 (var2) (д), и Lys-2His + C70 (var3) (е). var1, var2, var3 отвечают трем разным начальным вариантам расположения фуллерена.

Скачать (1MB)
Метаданные
8. Рис. 7. Распределение плотности имидазольных групп относительно центра масс фуллерена для дендримеров Lys-2His (1, 3) и Lys-2Hisp (2, 4) с фуллереном C60 (1, 2) и фуллереном C70 (3, 4). Результаты усреднены по трем МД-расчетам, соответствующим трем различным начальным положениям фуллерена.

Скачать (294KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Временная зависимость Rg после протонирования всех гистидинов дендримера в момент времени t = 0 для комплексов Lys-2Hisp + C60 (а) и Lys-2Hisp + C70 (б). Показаны первые 250 нс моделирования, т.е. стадия деинкапсуляции фуллерена из дендримера.

Скачать (643KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Временная зависимость расстояния d от центра инерции дендримера до центра фуллерена после протонирования гистидинов в дендримере в момент времени t = 0 для комплексов дендример–фуллерен Lys-2Hisp-C60 (а) и Lys-2Hisp-C70 (б).

Скачать (726KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Радиальное распределение плотности атомов дендримера (1), фуллерена (2) и всего комплекса дендример–фуллерен (3) в системах, содержащих дендример Lys-2Hisp и фуллерен C60 (а) и C70 (б).

Скачать (551KB)
Метаданные
12. Рис. 11. Деление пространства вокруг центра масс на сферические сектора, основанное на углах секторов 45° и исходящее из вектора А. Рисунок предоставлен с разрешения авторов [92]: Benjamin P. Roberts, Molecular Dynamics of Poly(l-lysine) Dendrimers with Naphthalene Disulfonate Caps, Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers http://doi/10.1021/ma802154e © 2025 Американское химическое общество.

Скачать (297KB)
Метаданные
13. Рис. 12. Теоретические распределения 16 атомов вокруг центра масс системы и их коэффициенты конгрегации. а – все атомы расположены в секторе 1 (идеальная конгрегация); б – атомы почти равномерно распределены по секторам 1 и 2, покрывая одну грань дендримера; в – атомы почти равномерно распределены по всем частям дендримера. Очевидные различия в концентрации атомов между заполненными секторами в (б) и (в) отражают двумерное представление сферы. Рисунок предоставлен с разрешения авторов [92]: Benjamin P. Roberts, Molecular Dynamics of Poly(l-lysine) Dendrimers with Naphthalene Disulfonate Caps, Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers http://doi/10.1021/ma802154e © 2025 Американское химическое общество.

Скачать (330KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025