Extraction-photometric determination of acetone acylhydrazones in aqueous solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

A method for the determination of acetone acylhydrazones has been developed based on the formation of a colored complex with copper(II) ions in ammonia solutions of the composition Cu : reagent = 1 :2, its subsequent extraction with chloroform and measurement of the light absorption of extracts at 553 nm (ε = 128 l/(mol·cm)); the linear range of determined concentrations is 80.0–590.0 mg/l; relative error <2.80%). Using the example of heptanoyl hydrazone acetone, it is shown that the reagent in the composition of the complex compound is quantitatively extracted in the pH range of 7–10 with a single extraction for 3 minutes; a two-fold excess of copper(II) is sufficient for its complete extraction. The spectra of homologue complexes of the studied series of acetone acylhydrazones are similar. The spectrophotometric method has established high hydrolytic stability of reagents in a narrow range of pH values 9–10. The technique has been tested on solutions obtained by studying the adsorption of reagents on chalcopyrite. The correctness of the analysis results was verified by the additive method.

About the authors

L. G. Chekanova

Institute of Technical Chemistry, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: larchek.07@mail.ru
Russian Federation, Perm

I. M. Rubtsov

Institute of Technical Chemistry, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: larchek.07@mail.ru
Russian Federation, Perm

V. N. Vaulina

Institute of Technical Chemistry, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: larchek.07@mail.ru
Russian Federation, Perm

A. V. Kharitonova

Institute of Technical Chemistry, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: larchek.07@mail.ru
Russian Federation, Perm

References

  1. Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. Гидразоны. М.: Наука, 1974. 415 с.
  2. Троепольская Т.В., Мунин Е.Н. Гидразоны в координационной химии. М.: Наука, 1977. С. 72.
  3. Fekria R., Salehia М., Asadib A., Kubickic М. Synthesis, characterization, anticancer and antibacterial evaluation of Schiff base ligands derived from hydrazone and their transition metal complexes // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 484. P. 245. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.09.022
  4. Mo Q.Y., Deng J.G., Liu Y., Huang G.D., Li Z.W., Yu P., Gou Y., Yang F. Mixed-ligand Cu(II) hydrazone complexes designed to enhance anticancer activity // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 156. P. 368. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.07.022
  5. Khattar T., Govindaiah Р., Mishra А., Ansari M.D.M., Kaur Р. A systematic review on hydrazones their chemistry and biological activities / Рroceedings of the International Conference on Materials for Emerging Technologies. 2023. V. 2800. № l. Article 020289. https://doi.org/10.1063/5.0168993
  6. Katyal М., Dutt G. Analytical applications of hydrazones // Talanta. 1975. V. 22. № l. P. 151.
  7. Гамов Г.А., Завалишин М.Н. Образование комплексов La3+, Ce3+, Eu3+, Gd3+ с гидразонами пиридоксаль-5-фосфата в нейтральном буфере трис-HCl // Журн. неорг. химии. 2021. T. 66. № 10. С. 1474. https://doi.org/10.31857/S0044457X21100056 (Gamov G.A., Zavalishin M.N. La3+, Ce3+, Eu3+, and Gd3+ complex formation with hydrazones derived from pyridoxal 5'-phosphate in a neutral tris–HCl buffer // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 10. P. 1561.)
  8. Aysha Т., Zain М., Arief М., Youssef Y. Synthesis and spectral properties of new fluorescent hydrazone disperse dyes and their dyeing application on polyester fabrics // Heliyon. 2019. V. 5. № 8. Article 02358. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2019.e02358
  9. Коган В.А., Зеленцов В.В., Гэрбэлэу Н.В., Луков В.В. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина // Журн. неорг. химии. 1986. Т. 31. № 11. С. 2831.
  10. Троепольская Т.В., Ситдиков Р.А., Титова З.С., Китаев Ю.П. Синтез и строение комплексов ацилгидразонов ацетона с некоторыми переходными металлами. // Изв. АН ССС Р. 1980. № 6. С. 1280.
  11. Чеканова Л.Г., Радушев А.В., Ельчищева Ю.Б., Муксинова Д.А. Гидразоны ацетона – потенциальные собиратели для ионной флотации цветных металлов // Химическая технология. 2011. Т. 12. № 2. С. 117.
  12. Лебединская К.С., Крымская Т.П., Ламоткин С.А. Спектрофотометрическое определение фармацевтической субстанции амброксола гидрохлорида // Труды БГТ У. 2023. Сер. 2. № 1. С. 30. https://doi.org/10.52065/2520-2669-2023-265-1-4
  13. Kim H.-J., Shin H.-S. Simple and automatic determination of aldehydes and acetone in water by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry // J. Sep. Sci. 2011. V. 34 № 6. P. 693. https://doi.org/10.1002/jssc.201000679
  14. Косяков Д.С., Амосов А.С., Ульяновский Н.В., Ладесов А.В., Хабаров Ю.Г., Шпигун О.А. Спектрофотометрическое определение гидразина, метилгидразина и 1,1-диметилгидразина с предварительной дериватизацией 5-нитро-2-фуральдегидом // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 2. С. 145. https://doi.org/10.7868/S0044450217020062 (Kosyakov D.S., Amosov A.S., Ul’yanovskii N.V., Ladesov A.V., Khabarov Y.G., Shpigun O.A. Spectrophotometric determination of hydrazine, methylhydrazine, and 1,1-dimethylhydrazine with preliminary derivatization by 5-nitro-2-furaldehyde // J. Anal. Chem. 2017. V. 72. № 2. P. 171. https://doi.org/10.1134/S106193481702006X)
  15. Волкова Н.В, Вернигора А.Н., Фролов А.В. Спектрофотометрическое определение 2-фуральдегида с испольдованием 2,4-динитрофенилгидразина. // Изв. высш. учеб. завед. Поволжский регион. Естеств. науки. 2017. № 4. С. 105. https://doi.org/10.21685/2307-9150-2017-4-9
  16. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 474.
  17. Овербергер Ч.Дж., Ансели Ж-П., Ломбардино Дж.Г. Органические соединения со связями азот-азот. Л.: Химия, 1970. 123 с.
  18. Радушев А.В., Чеканова Л.Г., Гусев В.Ю. Гидразиды и 1,2-диацилгидразины. Получение, свойства, применение в процессах концентрирования металлов. Екатеринбург: Уральский центр академического обслуживания, 2010. 146 с.
  19. Бернштейн И.Я., Каминский Ю.Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. Л.: Химия, 1975. C. 18, 144.
  20. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. 5 изд., перераб. Л.: Химия, 1986. 432 с.
  21. Попов Л.Д., Аскалепова О.И, Коган В.А. Протолитические и комплексообразующие свойства ацилгидразонов замещенных салициловых альдегидов и константы устойчивости комплексов меди(II) на их основе // Журн. неорг. химии. 2007. Т. 52. № 4. С. 686.
  22. Попель А. А., Щукин В. А. Исследование комплексообразования меди(II) и никеля(II) с гидразидами ряда ароматических кислот в водных растворах // Журн. неорг. химии. 1975. Т. 20. № 7. С. 1917.
  23. Гусев В.Ю., Радушев А.В. Кристаллическая структура комплекса CuCl2 c двумя молекулами N',N'-диметил пара-третбутилбензогидразида [Cu(N-(t-Bu)C6H4CONHN(ME)2)2]CL2⋅1.34 Н2О // Координационная химия. 2016. Т. 42. № 12. С. 736. https://doi.org/10.7868/S0132344X16120021 (Gusev V.Y., Radushev A.V. Crystal structure of the CuCl2 complex with two molecules of N',N'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide [Cu(N-(t-Bu)C6H4CONHN(ME)2)2]CL2⋅1.34 Н2О // Russ. J. Coord. Chem. 2016. V. 42. № 12. P. 763. https://doi.org/10.1134/S1070328416120022)

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences