Protonation constants of cryptand[2.2] in aqueous dimethylsulfoxide solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

The protonation constants of cryptand[2.2] in aqueous dimethylsulfoxide solutions in the range of DMSO concentrations 0.0–0.9 mol fraction were determined by potentiometric titration method at T = 298 K. It was found that with increasing concentration of dimethyl sulfoxide in solution there is an extreme with minimum change of equilibrium constants of reactions of formation of mono- and biprotonated cryptand[2.2]. Comparison of the obtained data with literature data demonstrates that a similar character of the dependence of protonation constants on the solvent composition of water-dimethylsulfoxide is observed for the majority of nitrogen-containing compounds. The numerical value of protonation constants of cryptand[2.2] in anhydrous dimethylsulfoxide solution was estimated by calculation.

About the authors

V. A. Isaeva

Ivanovo State University of Chemical Technology

Email: kvol1969@gmail.com
Ivanovo, Russia

A. S. Katolikova

Ivanovo State University of Chemical Technology

Ivanovo, Russia

References

  1. Ullah F., Khan T.A., Iltaf J., et al. // Appl. Sci. 2022. V. 12. № 3. P. 1102. https://doi.org/10.3390/app12031102
  2. Li S., Lin L., Wang W., et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. P. 5552. doi: 10.1039/c9cc10041e
  3. Prabu R., Vijayaraj A., Suresh R., et al. // Spectrochim. Acta Part A: Molec. Biomolec. Spectroscopy. 2011. V. 78. № 2. P. 601. doi: 10.1016/j.saa.2010.11.029
  4. Афанасьев В.Н., Гречин А.Г. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 9. С. 878.
  5. Ceron-Camacho R., Cisneros-Devora R., Soto-Castruita E., et al. // J. Cleaner Product. 2023. V. 420. P. 138446. https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2023.138446
  6. Hwang W.-Y., Shih J.-S. // J. Chin. Chem. Soc. Taipei. 2000. V. 47. № 6. Р. 1215. doi: 10.1002/jccs.200000165
  7. Rapi Z., Grün A., Keglevich G., et al. // New J. Chem. 2016. V. 40. № 9. Р.7856. doi: 10.1039/c6nj02030e
  8. Orban I., Bako P., Rapi Z. // Chem. 2021. V. 3. № 2. P. 550. https://doi.org/10.3390/chemistry3020039
  9. Fedorova O.A., Maurel F., Chebun’kova A.V., et al. // J. Phys. Organ. Chem. 2007. V. 20. № 7. P. 469. doi: 10.1002/poc.1181
  10. Li A., Zhai H., Li J., He Q. // Chem. Lett. 2020. V. 49. P. 1125. doi: 10.1246/cl.200409
  11. Vezse P., Gede M., Golcs A., et al. // Molecules. 2024. V. 29. № 5. P. 1121. doi: 10.3390/molecules29051121
  12. Kim K.S., Jun E.J., Kim S.K., et al. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 14. P. 2481. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.02.028
  13. Wang K., Shao Y.-G., Yan F.-Z., et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 4. P. 952. https://doi.org/10.3390/molecules26040952
  14. Mateeva N., Deiab S., Archibong E., et al. // Int. J. Chem. 2011. V. 3. № 1. P. 10. doi: 10.5539/ijc.v3n1p10
  15. Kleinpeter E., Holzberger A. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 10237. doi: 10.1016/j.tet.2006.07.074
  16. Namor A.F.D., Ritt M.-C., Schwing-Weill M.-J., et al. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1991. V. 87. P. 3231. https://doi.org/10.1039/FT9918703231
  17. Julian R.R., Beauchamp J.L. // J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2002. V. 13. P. 493. https://doi.org/10.1016/S1044-0305(02)00368-9
  18. Усачева Т.Р., Гамов Г.А., Куранова Н.Н., и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 7. С. 59. doi: 10.6060/ivkkt.20236607.6842j
  19. Gholiee Y., Salehzadeh S. // J. Molecul. Liq. 2020. V. 309. P. 113149. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113149
  20. Бородин В.А., Козловский Е.В., Васильев В.П. // Журн. неорган. химии. 1986. Т. 31. № 1. С. 10.
  21. Ferroni G., Galea J. // Ann. Chim. 1975. V. 10. № 1. P. 41.
  22. Васильев В.П., Орлова Т.Д., Балашова Т.В. // Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 7. С. 1149.
  23. Dantz D.A., Buschmann H.-J., Schollmeyer E. // Thermochim. Acta. 1997. V. 294. № 2. P. 133. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(97)00036-1
  24. Buschmann H.-J., Carvalho C., Cleve E., et al. // J. Coord. Chem. 1994. V. 31. № 4. Р. 347. https://doi.org/10.1080/00958979408024228
  25. Suh M., Eom T., Kim S. // Bull. Korean Chem. Soc. 1983. V. 4. P. 231.
  26. Corbaux P., Spiess B., Arnaud F., Schwing M.J. // Polyhedron. 1985. V. 4. № 8. P. 1471. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(00)86984-3
  27. Luboch E., Cygan A., Biernat J.F. // Inorg. Chim. Acta. 1983. V. 68. P. 201. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)88961-6
  28. Arnaud-Neu F., Spiess B., Schwing-Weill M.-J. // Helv. Chim. Acta. 1977. V. 60. № 8. P. 2633. https://doi.org/10.1002/hlca.19770600815
  29. Anderegg G. // Helv. Chim. Acta. 1975. V. 58. № 4. P. 1218. https://doi.org/10.1002/hlca.19750580427
  30. Kulstad S., Malmsten L.A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. V. 43. № 6. P. 1299. https://doi.org/10.1016/0022-1902(81)80034-6
  31. Anderegg G. // Helv. Chim. Acta. 1981. V. 64. № 6. P. 1790. https://doi.org/10.1002/hlca.19810640608
  32. Гусев В.Д., Шорманов В.А., Крестов А.Г., Кукушкин Л.К. // Координац. химия. 1988. Т. 12. Вып. 12. С. 1604.
  33. Трупиков Е.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технолог. 1973. Т. 16. Вып. 4. С. 573.
  34. Шорманов В.А., Пятачков А.А., Крестов Г.А. // Там же. 1983. Т. 26. Вып. 8. С. 950.
  35. Spiess B., Arnaud-Neu F., Schwing-Weill M.J. // Helv. Chim. Acta. 1979. V. 62. № 5. P. 1531. https://doi.org/10.1002/hlca.19790620518
  36. Исаева В.А., Гамов Г.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 5. С. 687. doi: 10.31857/S0044453722050132 [Isaeva V.A., Gamov G.A., Sharnin V.A. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. V. 96. № 5. P. 1004. doi: 10.1134/S0036024422050132]
  37. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1990. T. 64. № 1. C. 114.
  38. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1990. T. 64. № 1. C. 254.
  39. Курышева А.С., Зевакин М.А., Шарнин В.А., Душина С.В. // Успехи химии и хим. технологии. 2003. Т. 17. № 15. С. 114.
  40. Исаева В.А., Леденков С.Ф., Шарнин В.А., Шорманов В.А. // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 2202.
  41. El-Sherif A.A., Shoukry M.M., Elkarim A.T.A., Barakat M.H. // Bioinorgan. Chem. Applicat. 2014. Р. 18. http://dx.doi.org/10.1155/2014/626719
  42. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А., Кузина Е.Н. // Журн. физ. химии. 2011. Т. 85. № 10. С. 1881. [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A., Kuzina E.N. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. V. 85. № 10. Р. 1752. doi: 10.1134/S003602441110013X]
  43. Куранова Н.Н., Чеснокова Н.А., Гущина А.С. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 10. С. 1496. doi: 10.31857/S0044453720100179 [Кuranova N.N., Chesnokova N.A., Gushchina A.S., et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. Vol. 94. № 10. P. 2030. doi: 10.1134/S0036024420100179]
  44. Janardhanan S., Kalidas C. // Indian J. Chem. 1983. V. 22A. Р. 17.
  45. Bobosaidzoda S., Sodatdinova A., Akimbekova K., et al. // Inorganics. 2023. V. 11. P. 199. https://doi.org/10.3390/inorganics11050199
  46. Gamov G.A., Zavalishin M.N., Khokhlova A.Y., Sharnin V.A. // J. Molecul. Liq. 2016. V. 221. P. 457. doi: 10.1016/j.molliq.2016.06.031
  47. Pawlak Z., Bates R.G. // J. Solut. Chem. 1975. V. 4. P. 817. https://doi.org/10.1007/BF00650538
  48. Фиалков Ю.Я., Житомирский А.Н., Тарасенко Ю.А. Физическая химия неводных растворов. Л.: Химия, 1973. 376 с.
  49. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах / Пер. с англ. С.Л. Давыдовой. М.: Мир, 1984. 256 с.
  50. Еl-Naggar G.A., El-Batouti M. // J. Chem. Res. (S). 2001. P. 530. https://journals.sagepub.com/doi/pdf/10.3184/030823401103168776
  51. Jabbari M., Gharib F. // J. Sol. Chem. 2011. V. 40. P. 561. doi: 10.1007/s10953-011-9667-5
  52. Шаров К.С., Иванов В.М. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2003. Т. 44. № 6. С. 397.
  53. Верстаков Е.С., Коробкова С.А., Носаева Т.А. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 4. С. 564. doi: 10.31857/S004445372004024X [Verstakov E.S., Korobkova S.A., Nosaeva T.A. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2020. V. 94. № 4. P. 738. doi: 10.1134/S003602442004024X]
  54. Mayer U., Gerger W., Gutmann V. // Monatsheft. Chem. 1977. V. 108. № 2. P. 489. https://doi.org/10.1007/BF00902004
  55. Krishnamoorthy А.N., Zeman J., Holm C., Smiatek J. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. P. 31312. doi: 10.1039/c6cp05909k
  56. Aguilar M., Dominguez H., Pizio O. // Condens. Matter Phys. 2022. V. 25. № 3. P. 33202. doi: 10.5488/CMP.25.33202
  57. Yang X.-Q., Yang L.-J., Huang K.-M., et al. // J. Sol. Chem. 2010. V. 39. P. 849. doi: 10.1007/s10953-010-9543-8
  58. Puranik S.M., Kumbharkhane A.S., Mehrotra S.C. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1992. V. 88. № 3. P. 433.https://doi.org/10.1039/FT9928800433
  59. Doucet Y., Calmes-Perrault F., Durand M.T. // Compt. Rend. 1965. V. 260. P. 1878.
  60. Bosch E., Fonrodona G., Rafols C., Roses M. // Analyt. Chim. Acta. 1997. V. 349. № 1–3. P. 367. https://doi.org/10.1016/S0003-2670(97)00191-8
  61. Das A.K., Kund K.K. // J. Chem. Soc. Farad. Trans. 1. 1973. V. 69. P. 730. https://doi.org/10.1039/F19736900730
  62. Mihajlovic R., Simic Z., Mihajlovic Lj., Vukicevic M. // Talanta. 1996. V. 43. P. 2131. https://doi.org/10.1016/S0039-9140(96)02000-0
  63. Steiner E.C., Gilbert J.M. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 382. https://doi.org/10.1021/ja01080a044
  64. Bykova L.N., Petrov S.I. // Zh. Anal. Khim. 1972. V. 27. P. 1076.
  65. Stewart R., Jones J.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 19. P. 5069. https://doi.org/10.1021/ja00995a059
  66. Ritchie C.D., Uschold R.E. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. V. 89. № 11. P. 2752. https://doi.org/10.1021/ja00987a053
  67. Matthews W.S., Bares J.E., Bartmess J.E., et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 24. P. 7006. https://doi.org/10.1021/ja00857a010
  68. Kalidas C., Hefter G., Marcus Y. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 3. P. 819. https://doi.org/10.1021/cr980144k
  69. Шарнин В.А., Усачева Т.Р., Кузьмина И.А. и др. Комплексообразование в неводных средах. М.: Ленанд, 2019. 304 с.
  70. Гессе Ж.Ф., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Журн. физ. химии. 2010. Т. 84. № 2. С. 385. [Gesse Zh.F., Isaeva V.A., Sharnin V.A. Russ. J. Phys. Chem. A. 2010. V. 84. № 2. P. 329. doi: 10.1134/S0036024410020299]
  71. Наумов В.В., Исаева В.А., Шарнин В.А. // Там же. 2014. Т. 88. № 3. С. 443. doi: 10.7868/S0044453714030194 [Naumov V.V., Isaeva V.A., Sharnin V.A. Russ. J. Phys. Chem. A. 2014. V. 88. № 3. P. 433. doi: 10.1134/S0036024414030194]
  72. Нищенков А.В., Шарнин В.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. // Там же. 1990. Т. 84. № 1. С. 114.
  73. Исаева В.А., Погодина Е.И., Католикова А.С., Граждан К.В. // Журн. общ. химии. 2024. Т. 94. № . 2. С. 253. doi: 10.31857/S0044460X24020106
  74. Wells C.F. // J. Chem. Farad. Trans. 1. 1981. V. 77. P. 1515. https://doi.org/10.1039/F19817701515
  75. Wells C.F. // Advanc. Chem. 1979. V. 177. P. 53. doi: 10.1021/ba-1979-0177.ch005

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences